2008年8月参加FINEBOYS模特征选出道,为该杂志的专属模特。2009年2月以演员身份主演了“超级战队”系列电视剧中第33部剧集《侍战队真剑者》,饰演志叶丈琉,在7月客串了电视剧《假面骑士Decade》中同一角色,并出演了侍战队真剑者的剧场版《保卫天下大决战》。10月16日出版了个人的第一本写真书《桃李》。2010年参演“超级战队·侍战队真剑者”系列的其他两部剧场版《侍战队真剑者VS轰音者》,《归来的侍战队》,并饰演电话放送剧《命运之人》中的早濑隆太及《死亡游戏乐园》中的德永翔大。4月参演电视剧《白色荣光2：染血将军的凯旋》饰演泷泽秀树。7月出演电视剧《GOLD》,饰演天海佑希的长子早乙女洸。10月出演电视剧《克隆宝贝》中菊池寻一角。发行个人首张写真年历DVD作品《オリミチ2010》,其后每年推出一部个人年历性质的写真作品。2011年1月出演《银河英雄传说》舞台剧,扮演莱因哈特·冯·罗严克拉姆。3月饰演电话放送剧《女神的恶作剧〜成为你的我》中中野秀之一角。5月主演电视剧《明日香工高进行曲》,饰演横山有人。9月出演”名侦探柯南“系列剧第四部《致工藤新一的挑战书》中饰演关西的高中生名侦探服部平次。9月出演电影《我们无法改变世界,但我们想在柬埔寨建一所学校。》,饰演本田充。10月主演了电视剧《顶级怪盗》,饰演“头脑派”怪盗神村零,同时出版了个人首本全裸写真《道-TAO-》。11月参演电影《彼时生命》,饰演松井新太郎,并凭借片中表现获得第85届日本电影旬报奖-最佳新人男演员奖。2012年1月28日出演电影《剧场版新参者：麒麟之翼》,同时为动画电影《.hack,TheMovie》中”田中翔“配音。4月2日主演电视剧《小梅医生》,饰演男主角安冈信郎。4月12日出演”名侦探柯南“系列剧的第四部电影《工藤新一京都新撰组杀人事件》,饰演服部平次。6月4日主演短篇电影《GoodComing～我和少女,还有猫～》。9月主演改编自同名漫画的电影《国王与我》,饰演三纪彦。10月6日单独主演的电影《通灵者》上映,片中饰演涉谷步美,松坂桃李凭借该片获得体育日刊电影大奖石原裕次郎新人奖,及第22回日本映画批评家大赏主演男优赏,第36届日本电影学院奖最佳新人奖。10月7日参演特别版电视剧《在山脊的那一边~父与子的日航飞机坠落事件~》,饰演小仓光太郎。10月13日《小梅医生》的特别篇《无法结婚的男人和女人》上映。12月8日参演改编自同名漫画的电影《今天开始恋爱吧》,饰演男主角椿京汰。同年还为英国电影《胡桃夹子：魔境冒险》日语配音。2013年1月与中村勘九郎共同主演舞台剧《真田十勇士》。4月5日饰演电视剧《REVERSE~警视厅搜查一课TeamZ》中江上亨一角,同时在电视剧《TAKEFIVE~我们能盗取爱吗~》中饰演新美晴登。4月中旬参演舞台剧《亨利四世》,饰演亨利五世。4月28日参加堀北真希主持的电台广播节目《25岁的肖像》。8月24日出演真人版电影《科学忍者队》,饰演男主角铁雄。8月29日出演舞台剧名作《历史系的男生》日本版。9月17日出演电视剧《花之锁》特别篇,出演北神浩一。10月2日出演电视剧《段田凛：劳动基准监督官》中的南三条和也。11月9日参演电影《风俗店之行改变了我的人生》。2014年1月起在NHK大河剧《军师官兵卫》中饰演黑田长政。5月31日上映的电影《万能鉴定师Q：蒙娜丽莎之瞳》中饰演男主角小笠原悠斗。预定12月1日播出的系列特别电视剧《全盲的我当上律师的理由》中饰演大胡田诚。同年,松坂桃李还为日本国民级RPG游戏《勇者斗恶龙：英雄暗龙与世界树之城》配音。2015年1月31日由松坂桃李参演的电影《艺术大师》上映。2月25日起担任NHKE电视台综艺节目《人生设计U-29》的定期旁白配音。4月1日参演的电影《愚人节》上映,片中饰演轻浮并患有性瘾症的医生。与多部未华子,绫野刚共演的爱情影片《小菜一碟》中他首次出演男同性恋类型角色。10月,为英国影片《帕丁顿熊》担任“帕丁顿熊”一角的日语配音；10月10日,参演的TBS特别剧《图书馆战争BOOKOFMEMORIES》播出；10月20日,由松坂桃李主演的电视剧《警报：刑警·女友·完全恶女》在富士电视台首播,该剧改编自山崎纱也夏的同名漫画；11月7日,参演的《MOZU剧场版》首映,松坂在片中饰演率领犯罪实施部队的残忍暗杀者权藤；11月20日,主演的电视剧SP《视觉侦探日暮旅人》播出。2016年1月9日,松坂桃李参演的剧情电影《人生的约定》上映；同年,参演的NTV电视剧《宽松世代又如何》在4月17日播出；4月他还出演由作家石田衣良入选直木赏的作品《娼年》《逝年》改编的舞台剧。8月6日,由他参演的电影《秘密》在日本上映,片中饰演一个已经死去的角色。10月29日,配音演出的电影《死亡笔记LightuptheNEWworld》上映。2017年1月22日,松坂桃李主演的电视剧版《视觉侦探日暮旅人》首播。1月28日,主演的剧情电影《奇迹,那天如此重要》上映,片中饰演GReeeeN的制作人JIN。9月23日,悬疑电影《摇曳不安的心》中饰演被满是杀人凶手记忆的笔记主宰了命运的亮介。10月2日,参演NHK连续剧小说《笑天家》,剧中饰演大阪老字号米店长子藤吉；10月,参演的由苍井优主演的剧情电影《她不知道名字的那些鸟儿》在日本上映,片中饰演有妇之夫水岛。2018年2月1日,主演的由漫画改编的真人电影《不能犯》上映；5月12日,与役所广司共同主演的电影《孤狼之血》在日本上映,并凭借该片中的表现获得第42届日本电影学院奖最佳男配角奖,以及第61届蓝丝带奖最佳男配角奖,第92届电影旬报奖最佳男配角奖；主演的电影《娼年》在春季上映；7月,参演舞台剧《麦高文三部曲》,饰演天生的杀人机器麦高文；同年,出演由漫画改编的电视剧《在这世界的角落》,剧中饰演北条周作；11月,确定出演漫改青春片《蜜蜂与远雷》。2019年,主演电影《新闻记者》,并凭借片中表现获得第43届日本电影学院奖最佳男主角奖；3月,主演朝日台春季特别剧《微笑的人》；在4月16日开播的电视剧《完美世界》中饰演主人公鲇川树；5月17日,首次主演的时代剧电影《打瞌睡的磐音》在日本上映。2021年4月30日,主演的电视剧《如果那时亲了她》播出。5月21日,参演由吉永小百合主演的电影《生命停车场》上映。6月11日,松坂桃李配音的动画电影《你好世界》上映。2022年5月13日,主演的电影《流浪之月》在日本上映；10月14日,与清野菜名共同主演的电影《侧耳倾听》上映,片中饰演立志成为小提琴家的天泽圣司。2023年1月,出演的穿越类生活喜剧电视剧《重启人生》播出。3月17日,参演的特摄电影《新·假面骑士》在日本上映；6月22日,主演的电视剧《我们离婚吧》上线播出,剧中饰演帅气正直的新人议员东海林大志；7月16日,参演的电视剧《VIVANT》播出；10月13日,参演的电影《宽松世代又如何：International》在日本上映。
户田惠梨香与松坂桃李
2012年5月9日至6月3日参加赈灾义演朗读会《宫泽贤治传达的故事》,部分收益捐赠日本红十字会,用以支持日本大地震灾后重建与复兴。
松坂桃李图片集松坂桃李特有的古风气质和谦虚的品性,亲切待人的态度令身边的工作人员赞赏不已。导演提出异议时,会耐心地倾听,以元气的方式回应。他身上具备”理想中的儿子“般的气质。他是几乎无负面新闻的男演员,特别是谦虚的一面,连拍摄现场的工作人员也交口称赞。从松坂桃李主演的电影《娼年》,能够看到他演技的成长：从一个初从业者的青涩,到最后逐渐娴熟能够拥有自信；时而温柔细腻,时而暴戾乖张。